В 1940 году Кошевые переехали в город Краснодон. В школе № 1 имени А. М. Горького, где учился Олег, он познакомился с будущими молодогвардейцами Валерией Борц, Георгием Арутюнянцем, Иваном Земнуховым, которые стали его близкими друзьями.

Вместе с Ваней Земнуховым Олег редактировал общешкольную стенгазету, занимался в литературном кружке, выступал в художественной самодеятельности. В альманахе "Юность", который издавался в школе, часто появлялись его рассказы, стихотворения. Кошевой увлекался произведениями М. Горького, Т. Шевченко, Э. Войнич, Н. Островского. Герои любимых книг учили его самому святому чувству - любви к Родине. Когда началась война, Олегу шел шестнадцатый год. Вместе с одноклассниками он работает на колхозных полях, помогает раненым в госпитале, выпускает для них сатирическую газету "Крокодил". В марте 1942 года его приняли в ряды Ленинского комсомола. Он усиленно готовит себя к защите Родины, изучает боевое оружие, внимательно следит за сообщениями с фронта. Для школы оформляет "молнии" со сводками Совинформбюро, рассказывает о борьбе с фашистами советских воинов.

В июле Олег эвакуировался, но уйти далеко не удалось и он возвращается в Краснодон, где уже хозяйничали фашисты, свирепствовал "новый порядок": расстрелы, аресты ни в чем не повинных людей. "Невеселой вышла моя встреча с Олегом, - вспоминает Елена Николаевна Кошевая. - Он был хмурый, почерневший от горя. На лице его уже не появлялось улыбки, он ходил из угла в угол, угнетенный и молчаливый, не знал, к чему приложить руки. То, что делалось вокруг, уже не поражало, а страшным гневом давило душу сына".

В августе 1942 года в Краснодоне нелегально стали создаваться антифашистские группы из числа активных комсомольцев и молодежи. Одну из таких групп возглавил Олег Кошевой. В конце сентября родилась подпольная комсомольская организация "Молодая гвардия". Для руководства ее деятельностью был создан штаб. В его состав вошел и Олег Кошевой.

Штаб-квартирой подпольщиков стала мазанка Третьякевичей.

Олег Кошевой участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в Германию.

Кошевой осуществлял связь с группами в окрестностях Краснодона, от имени штаба давал им задания.

В начале января 1943 года в Краснодоне начались аресты. Штаб дал указание всем молодогвардейцам покинуть город, небольшими группами продвигаться к линии фронта. Вместе с Ниной и Ольгой Иванцовыми, Валерией Борц, Сергеем Тюлениным Олег Кошевой пытался перейти линию фронта, но безуспешно. 11 января 1943 года поздним вечером обессиленный, уставший, он возвращается в Краснодон, а на следующий день уходит в Боково- Антращит. Неподалеку от города Ровеньков его задержала полевая жандармерия. Олега доставили сначала в полицию, а затем в Ровеньковское окружное отделение жандармерии. При обыске у него нашли печать "Молодой гвардии", несколько чистых бланков временных комсомольских удостоверений.

Героически держался Олег Кошевой на допросах. Раскаленным железом, плетьми, самыми изощренными пытками враги не смогли поколебать воли и стойкости молодогвардейца. Во время одной из пыток, превозмогая страшную боль, Олег выкрикнул: "Все равно вы погибнете, фашистские гады! Наши уже близко!" От пережитого в тюремных застенках у шестнадцатилетнего комиссара поседели волосы. Но он остался гордым и непокоренным, не предал своих товарищей и то святое дело, за которое боролся.

9 февраля 1943 года гитлеровские палачи расстреляли Олега Кошевого в Гремучем лесу. После освобождения Ровеньков похоронен в братской могиле жертв фашизма в центре города Ровеньки в сквере имени "Молодой гвардии".